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来源: | 作者:proaa29a3 | 发布时间: 2019-08-02 | 33 次浏览 | 分享到:

  丙烯酸酯被广泛用于制造各种聚合物材料,这主要是因为它具有低温柔韧性,耐热,耐老化,高透明性和颜色稳定性等性能特点。这些性能使得它可以被用于极为广泛的用途,包括塑料、地板清漆,涂料,纺织,油漆和粘合剂等。所使用的丙烯酸酯单体的种类和用量对于最终产品的性能,包括玻璃化转变温度,粘性,硬度和耐久性等性能都有重大的影响。和带有羟基、甲基或羧基官能团的单体进行共聚可以得到更多适合于不同应用的聚合物。

  丙烯酸酯单体通过聚合所得到的材料在工业中有着非常广泛的应用,但在聚合材料中常常会发现有残留的单体存在。这些残留的单体不仅可能会带来皮肤刺激性等问题,而且由于这些单体本身会发出令人不悦的气味,从而导致最终的产品也会存在令人不悦的气味。

  人体的嗅觉系统对于很低浓度的丙烯酸酯单体都可以感知到。对于很多丙烯酸酯类聚合物材料来说,产品的异味大多都来自于丙烯酸酯单体。不同的单体具有不同的气味,但是单体结构和气味之间的关系是什么?来自德国埃尔朗根-纽伦堡大学(Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, FAU)的Patrick Bauer等人对一系列商品化及合成的丙烯酸酯单体的气味类型和气味阈值进行了研究。



图1 所研究丙烯酸酯单体(包括商品化的和合成的)的化学结构

  该研究一共对20个单体的气味进行了测试。这些单体包括商品化的和实验室合成的。测试表明,这些单体的气味可以被分为具有硫磺、打火机气体、天竺葵及蘑菇类等气味。

  1,2-丙二醇二丙烯酸酯(no. 16),丙烯酸甲酯(no. 1),丙烯酸乙酯(no. 2)和丙烯酸丙酯(no. 3)被主要描述为硫磺和大蒜气味。另外,后面两种物质还被描述为具有打火机气体气味,丙烯酸乙酯和1,2-丙二醇二丙烯酸酯则还有一点胶水气味的印象。丙烯酸乙烯酯(no. 5)和丙烯酸丙烯酯(no. 6)则被描述为气体燃料气味,丙烯酸-1-羟基异丙酯(no. 10)和丙烯酸-2-羟基正丙酯(no. 12)被描述为天竺葵和打火机气体的气味。丙烯酸正丁酯(no. 4),丙烯酸-3-(Z)戊烯酯(no. 7),丙烯酸仲丁酯(天竺葵,蘑菇味;no. 8),丙烯酸-2-羟乙酯(no. 11),丙烯酸4-甲基戊酯(蘑菇,水果味;no. 14)和乙二醇二丙烯酸酯(no. 15)被描述为蘑菇气味。丙烯酸异丁酯(no. 9),丙烯酸-2-乙基己酯(no. 13),丙烯酸环戊烷酯(no. 17)和丙烯酸环己烷酯(no. 18)则被描述为胡萝卜气味和天竺葵气味。丙烯酸-2-甲氧基苯基酯(no. 19)则是天竺葵和熏火腿气味,而其异构体丙烯酸4-甲氧基苯基酯(no. 20)却被描述为茴芹和茴香气味。

  所测试单体的气味阈值则表现出很大的差异。这里的气味阈值是指产生对人气味感知的最小刺激的物质浓度,也被称为嗅觉阈值。气味阈值越高,那么气味就越低。从实验结果可以看出,气味阈值受官能团的影响比链长的影响更大。在所测试的20个单体中,气味阈值最低的是丙烯酸-2-甲氧基苯基酯(no. 19)和丙烯酸仲丁酯(no. 8),气味阈值分别为0.068ng/Lair和0.073ng/Lair。丙烯酸-2-羟基正丙酯(no. 12)和丙烯酸-2-羟乙酯(no. 11)则表现出最高的气味阈值,分别为106 ng/Lair和178 ng/Lair,分别为丙烯酸-2-乙基己酯(no. 13)的5和9倍多。